Nanni Moretti é diretor e também personagem principal destas crônicas cheias de ironia. Apresentado em três capítulos, o filme começa com Moretti pilotando sua moto pelas ruas de Roma. No segundo capítulo, o diretor viaja com um amigo pela Sicília em busca de um lugar tranquilo para terminar seu novo filme. No terceiro, ele consulta médico após médico em busca da cura para uma irritação de pele. Um olhar cômico sobre a vida e a Itália dos anos 1990, Caro Diário é possivelmente o filme mais popular de Moretti e lhe rendeu o prêmio de Melhor Diretor no Festival de Cannes de 1994.